Главный герой, молодой и наивный Винс, случайно узнает быстрый способ разбогатеть. Плевое дело — в точности выполнить инструкции, которые придут по почте в полосатом конверте. После того, как предполагаемый получатель письма умирает от сердечного приступа, парень решается на авантюру. Он выдает себя за покойного, не подозревая, что ввязывается в смертельно опасную игру. В погоне за легкими деньгами герой попадает на подпольный тотализатор по русской рулетке. Ему придется спустить курок — из 13 человек выживут трое.

Разведенный неудачник Ларри Дэйли (Стиллер) больше всего на свете хочет быть примером для своего маленького сына. Но жизнь не ладиться, работы нет, а ребенок откровенно восторгается отчимом. Чтобы не потерять право на еженедельные свидания с сыном, Ларри должен найти работу. Ему предлагают место ночного сторожа в музее естественной истории, и он без колебаний соглашается - что может быть проще, чем здоровый сон посреди пыльных экспонатов! Но герой и представить не мог, в какую авантюру он ввязался. Оказывается, каждую ночь все "обитатели" музея - от пластиковых фигурок на диораме до огромного скелета тирранозавра - оживают. Удастся ли Ларри не угодить в челюсти ящера, не стать трофеем Атиллы и победить хитрую обезьяну-капуцина?

Наверное, никому не надо доказывать, что жизнь в тюрьме – это сущий ад. Конечно, и к нему можно попытаться приспособиться - выбора все равно нет, остается смириться со своей незавидной участью. Особенно если судья вынес приговор о пожизненном заключении без права пересмотра дела. Но Фрэнк Перри не желает мириться с подобным положением дел. За стеной, в "нормальной" жизни у него осталась дочь, которая сейчас смертельно больна и очень нуждается в помощи. Ради девочки Фрэнк готов пойти на все. И вот Перри начинает готовить план побега. Осуществить такую авантюру в одиночку не представляется возможным, и тогда заключенный решает обратиться за помощью к таким же, как и он, отщепенцам, которым больше нечего терять. Отношения между сокамерниками далеко не дружеские, но ради общей цели - освобождения - они забудут о разногласиях и сосредоточатся на побеге. По крайней мере постараются.