На вид спокойная и размеренная жизнь Билла внезапно рушится и летит под откос. Его брак разлетается, когда жена изменяет с популярным телеведущим, работа в банке теряет всякий интерес и смысл – всё складывается просто хуже не придумаешь. Пытаясь что-то изменить, Билл опрометчиво записывается в программу шефства над учениками соседней школы, но именно знакомство с самоуверенным и непокорным подростком, который в скором времени сам начинает давать советы своему наставнику, предоставляет ему шанс исправить положение, вернуть уверенность в себе и преодолеть все сложности причинившего столько проблем кризиса среднего возраста.

В маленьком городке Весттаун проходит турнир стрелков, устроенный в память о знаменитом грабителе банков Джеймсе Старре. Со всей страны в город съезжаются бандиты и головорезы, чтобы побороться за главный приз – саквояж, набитый долларами, и именной портрет самого Джеймса.
Главный герой Джек – в прошлом удачливый стрелок, а ныне простой фермер. Однажды в хижине Джека появляется раненый индеец, которого преследует бандиты во главе с преступником Блэк Биллом. Герою удается спасти индейца, однако бандиты сжигают его дом и все хозяйство.
Узнав о турнире стрелков, Джек решает отправиться в Весттаун, чтобы выиграть деньги и восстановить ферму. Ему пытаются помешать бандиты Блэк Билла, сами стремящиеся завладеть призом. Несмотря на это, смелому фермеру удается победить на турнире; в этом ему помогают новые друзья – индеец и Виталия, охотница за сокровищами. Попутно Джек раскрывает тайну – оказывается, преступников интересует именно портрет Джеймса Старра, на обратной стороне которого отмечено место, где грабитель зарыл свои несметные богатства.
Однако, на этом приключения фермера не заканчиваются. Бандитам удается бежать, заодно похитив портрет и саквояж с деньгами. Джек отправляется в погоню. Конец этой игры будет зависить только от игрока и его умелых действий и четких решений!