В этом мюзикле рассказывается о городе Хеллоуин, жители которого занимаются тем, что пугают людей в одноимённый праздник. Только что отгремел очередной Хеллоуин, двуликий (в буквальном смысле) мэр города раздает всем призы за лучшие трюки и выходки, но только главный герой — Джек Скеллингтон не рад. Он главный на этом празднике, на него равняются дети, в него влюблены ведьмы и морское чудовище неопределённого пола, весь город смотрит на него с обожанием. Но он удручён — ему надоели эти однообразные праздники. Одно и то же из года в год. Задумавшись об этом, он забредает на странную волшебную поляну за городом, по краям которой стоят деревья с вырезанными в них дверями. Каждая дверь ведёт в другой мир-праздник. Он распахивает дверь в форме рождественской ёлки и попадает в город Рождества. Джек влюбляется в этот праздник так сильно, что решает устроить Рождество для людей сам, попробовав себя в роли Санта-Клауса.

Когда у рано осиротевшего Саймона умирает дед, он понимает, что полностью теряет связь с предками. Пытаясь найти в интернете сведения о смерти отца, он узнает больше, чем ему хотелось бы.