Джейн Никольс (Кэтрин Хейгл), миловидная девушка, трудится офис-менеджером и тайно вздыхает по своему начальнику Джорджу (Эдвард Бернс). Как и положено, она ничем не отличается от миллионов таких же девушек по всему белу свету, кроме своего хобби — она «хроническая» свидетельница на свадьбах подруг. Джейн провела 27 свадеб, а сама так замуж и не вышла. В шкафу девушки скопилось множество нарядов. В зависимости от антуража свадьбы ей приходилось облачаться в кимоно, ковбойский наряд, какие-то рюши, и, убийственнее всего — ласты, когда одна торжественная церемония проходила под водой… Джейн как-то об этом безумстве не задумывалась до тех пор, пока на нее не свалилось два не совсем хороших человека. Первый — журналист Кевин (Джеймс Марсден), который уговорил ее сняться во всех этих нарядах для газеты и, считай, выставил на посмешище, а второй — непутевая сестрица Тесс (Малин Акерман), которая в два счета охмурила того самого начальника…